Модерни владар, дипломата, ратник и песник.

Постао је кнез у својој 12. години, после погибије његовог оца, кнеза Лазара, у Косовској бици. Поред мајке, кнегиње Милице, стекао је образовање и припремио се за војничку и за дипломатску каријеру. Прекаљен у биткама код Ровина, Никопоља и Ангоре, на страни султана Бајазита, осамосталио се задобивши његово поверење и приколонио се Угарској. И као што је за услуге Бајазиту добио Пећ и Приштину, тако је од Мађара на поклон добио Мачву и Београд, а захваљујући пријатељству са византијским царем Манојлом II упознао је све владаре Средње Европе. Био је међу најугледнијим од 24 ритера Змајевог реда. Од Београда је 1403. створио престоницу свих српских земаља од Саве и Дунава до Јадранског мора. На двору је држао сликаре и архитекте и прихватао најпознатије писце из Грчке и Бугарске. У новоподигнутом манастиру Ресави (данас Манасија) основао надалеко славну школу преписивања и тумачења грчких текстова. Написао је „Похвално слово кнез Лазару“, „Натпис на мраморном стубу на Косову“ и песму „Слово љубве“, која ће у српској средњовековној књижевности остати пример високо однегованог стила, надахнуте и оригиналне поезије. Њему се приписује и превод грчког дела „О будућим временима“. Константин Филозоф га у свом делу „Житије и подвизи увек спомињанога, славнога, благочастивога господина деспота Стефана“, слави као мудрог владара и дипломату, храброг ратника и талентованог песника, истинског љубитеља уметности.