Moderni vladar, diplomata, ratnik i pesnik.

Postao je knez u svojoj 12. godini, posle pogibije njegovog oca, kneza Lazara, u Kosovskoj bici. Pored majke, kneginje Milice, stekao je obrazovanje i pripremio se za vojničku i za diplomatsku karijeru. Prekaljen u bitkama kod Rovina, Nikopolja i Angore, na strani sultana Bajazita, osamostalio se zadobivši njegovo poverenje i prikolonio se Ugarskoj. I kao što je za usluge Bajazitu dobio Peć i Prištinu, tako je od Mađara na poklon dobio Mačvu i Beograd, a zahvaljujući prijateljstvu sa vizantijskim carem Manojlom II upoznao je sve vladare Srednje Evrope. Bio je među najuglednijim od 24 ritera Zmajevog reda. Od Beograda je 1403. stvorio prestonicu svih srpskih zemalja od Save i Dunava do Jadranskog mora. Na dvoru je držao slikare i arhitekte i prihvatao najpoznatije pisce iz Grčke i Bugarske. U novopodignutom manastiru Resavi (danas Manasija) osnovao nadaleko slavnu školu prepisivanja i tumačenja grčkih tekstova. Napisao je „Pohvalno slovo knez Lazaru“, „Natpis na mramornom stubu na Kosovu“ i pesmu „Slovo ljubve“, koja će u srpskoj srednjovekovnoj književnosti ostati primer visoko odnegovanog stila, nadahnute i originalne poezije. Njemu se pripisuje i prevod grčkog dela „O budućim vremenima“. Konstantin Filozof ga u svom delu „Žitije i podvizi uvek spominjanoga, slavnoga, blagočastivoga gospodina despota Stefana“, slavi kao mudrog vladara i diplomatu, hrabrog ratnika i talentovanog pesnika, istinskog ljubitelja umetnosti.